最近在做一个反应,请教大家一下这个反应的具体机理,其中我最为迷惑的是三乙胺和氯化镁的配比问题,我也查阅了一些文献,有中文文献说酰氯:钾盐:三乙胺:氯化镁=1:1.1:1.5:1.05,还说三乙胺过量的话会和酰氯反应,影响收率,可是我照他的工艺和配方做下来根本得不到目标产物(有少量,大部分是其他物质)。而另外的一个英文文献是:1:1.4:1.68:3.5,反应的收率很高。。。。。想请教下高手,反应物的配比对反应的影响为什么明显???具体的机理是什么??
还有,最后一步脱羧的反应机理也请高手指点,副产物是不是甲酸钾盐??从反应现象来看好象有气体生成...迷惑中,高手请指教
第一步反应需要在碱性条件下进行,所以投料中三乙胺要过量,以保持反应环境的碱性,但是反应物中的酰氯又有一个很好的亲核中心(反应活性较高),很容易遭到亲核试机的进攻,所以三乙胺过量太多的话会和酰氯反应,生成副产物。也就是说,投料比不同,主反应是不一样,主产物就会不一样(具体投料比要自己摸索)。
最后一步脱羧的反应机理应该很简单,有机化学书上就有,可以查阅一下。副产物可能是因为在酸性条件下,加热使酯水解生成了酸,可以打个质谱看看。
反应中最后一步有二氧化碳气体放出。
镁离子与两个羰基的氧原子络合再在碱的作用下形成烯醇式结构,此类化合物成烯醇式的简便的方法,凯里高等有机有的,可以查一下,后一步是丙二酸酯酮式分解酸性条件下脱羧。
多谢两位高人指点!!!~~~~麻烦问 下: 凯里高等有机 我在那儿可以找到?有电子版马?
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第一步反应需要在碱性条件下进行,所以投料中三乙胺要过量,以保持反应环境的碱性,但是反应物中的酰氯又有一个很好的亲核中心(反应活性较高),很容易遭到亲核试机的进攻,所以三乙胺过量太多的话会和酰氯反应,生成副产物。也就是说,投料比不同,主反应是不一样,主产物就会不一样(具体投料比要自己摸索)。
最后一步脱羧的反应机理应该很简单,有机化学书上就有,可以查阅一下。副产物可能是因为在酸性条件下,加热使酯水解生成了酸,可以打个质谱看看。
反应中最后一步有二氧化碳气体放出。
镁离子与两个羰基的氧原子络合再在碱的作用下形成烯醇式结构,此类化合物成烯醇式的简便的方法,凯里高等有机有的,可以查一下,后一步是丙二酸酯酮式分解酸性条件下脱羧。
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